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약물 대사

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목차

1. 개요

약물 대사는 생체이물을 해독하고 세포에서 제거하기 위해 변형, 결합, 배설의 3단계를 거치는 과정이다. 세포막은 소수성 장벽으로 작용하여 외부 생체이물의 유입을 조절하며, 생물은 이 장벽을 통해 소수성을 띄는 생체이물을 해독하는 시스템을 진화시켰다. 약물 대사는 주로 간에서 일어나며, 시토크롬 P450 시스템은 약물 작용의 지속 시간과 강도를 결정하는 중요한 경로이다. 약물 대사에는 연령, 유전적 요인, 영양 상태, 질병 등 다양한 요인이 영향을 미친다. 해독 연구는 19세기 중반에 시작되어 20세기에 효소와 경로에 대한 연구가 진행되었으며, 글루타티온 S-전이효소, 시토크롬 P450의 발견으로 이어졌다.

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약물 대사
약물 대사
다른 이름생체이물질 대사
분야약리학, 생화학
관련 질병약물 상호 작용, 약물 독성
세부 사항
참여약물, 살충제, 식품 첨가물, 오염 물질
단계
1단계산화, 환원, 가수분해, 고리화, 탈고리화, 첨가 반응
2단계접합 반응
3단계추가적인 변형 및 배설
효소
1단계사이토크롬 P450, 플라빈 함유 모노옥시제나아제
2단계글루쿠로닐기전이효소, 설포트랜스퍼레이스, 글루타티온 S-전달효소, N-아세틸트랜스퍼레이스
3단계수송 단백질

2. 생체이물 해독의 필요성과 과정

생물이 노출되는 화합물은 예측하기 어렵고, 노출될 때마다 크게 다를 수 있다. 이것은 생체이물 해독의 주요 특징이다.[45] 생체이물 해독 시스템은 정상적인 신진대사 과정에 관여하는 복잡한 화합물 혼합물에서 거의 무한한 수의 생체이물 화합물을 제거해야 한다.

유용한 대사 산물은 극성이고 대개 하나 이상의 전하를 띤 기를 포함하기 때문에 해독 시스템의 광범위한 기질 특이성에서 제외된다. 정상 대사의 반응성 부산물은 정상 세포 구성 요소에서 유래했고, 일반적으론 극성이기 때문에 특정 효소가 이를 인식하고 제거한다. 이러한 특정 해독 시스템의 예로는 반응성 알데하이드인 메틸글리옥살을 제거하는 글리옥살레이스 시스템[48]과, 활성 산소종을 제거하는 다양한 항산화 시스템이 있다.[49]

2. 1. 투과성 장벽의 역할

모든 유기체는 세포막을 소수성 투과성 장벽으로 사용하여 외부 생체이물이 내부 환경에 접근하는 것을 제어한다. 극성 화합물은 이러한 세포막을 가로질러 확산될 수 없으며, 유용한 분자를 흡수하는 과정은 세포 외 혼합물에서 기질을 특이적으로 선택하는 수송 단백질을 통해 매개된다.[46] 대부분의 친수성 분자는 특정 수송체에 의해 인식되지 않기 때문에 세포에 들어갈 수 없어 외부 물질이 선택적으로 들어오게 된다.[1][26] 반대로, 이러한 장벽을 통한 소수성 화합물의 확산은 제어할 수 없으므로, 유기체는 세포막 장벽만으로는 지용성 생체이물을 배제할 수 없다.

그러나 투과성 장벽이 존재하기 때문에 막 투과성 생체이물은 공통적으로 소수성을 띤다. 그러므로 유기체는 이 소수성을 이용하는 해독 시스템을 진화시킬 수 있었다. 따라서 유기체의 해독 시스템은 거의 모든 무극성 화합물을 대사하는 광범위한 기질 특이성을 통해 특이성 문제를 해결한다.[47][8][32]

2. 2. 해독 시스템의 진화

유기체가 노출되는 화합물은 예측하기 어렵고, 시간이 지남에 따라 크게 다를 수 있다. 이것은 생체외 독성 스트레스의 주요 특징이다.[45] 생체이물 해독 시스템은 정상적인 신진대사에 관여하는 복잡한 화합물 혼합물에서 거의 무한한 수의 생체이물 화합물을 제거해야 하는 과제를 안고 있다. 이 문제를 해결하기 위해 진화한 방법은 물리적 장벽과 낮은 특이성을 가진 효소 시스템을 조합하는 것이다.

모든 유기체는 세포막을 소수성, 투과성 장벽으로 사용하여 외부 생체이물이 내부 환경에 접근하는 것을 제어한다. 극성 화합물은 세포막을 가로질러 확산될 수 없으며, 유용한 분자를 흡수하는 과정은 세포외 혼합물에서 기질을 특이적으로 선택하는 수송 단백질을 통해 매개된다. 대부분의 친수성 분자는 특정 수송체에 의해 인식되지 않기 때문에 세포에 들어갈 수 없다.[46] 반대로, 소수성 화합물은 이러한 장벽을 통해 확산되는 것을 제어할 수 없으므로, 유기체는 세포막 장벽만으로는 지용성 생체이물을 배제할 수 없다.

그러나 투과성 장벽이 존재하므로, 막 투과성 생체이물은 공통적으로 소수성을 띤다. 따라서 유기체는 이 소수성을 이용하는 해독 시스템을 진화시킬 수 있었다. 즉, 유기체의 해독 시스템은 거의 모든 무극성 화합물을 대사하는 광범위한 기질 특이성을 통해 특이성 문제를 해결한다.[47] 유용한 대사 산물은 극성이고 일반적으로 하나 이상의 전하를 띄는 기를 포함하기 때문에 해독 시스템의 광범위한 기질 특이성에서 제외된다.

2. 3. 내인성 독소와의 차이점

정상적인 대사 과정에서 생성되는 내인성 독소는 그 수가 적기 때문에 특정 효소에 의해 인식되어 제거될 수 있다. 이러한 효소 시스템은 각 내인성 독소 그룹을 대사하기 위해 서로 다른 해독 효소를 필요로 한다. 예를 들어, 반응성 알데하이드인 메틸글리옥살을 제거하는 글리옥살레이스 시스템[48]과 활성 산소종을 제거하는 다양한 항산화 시스템[49]이 있다.

3. 생체이물 해독의 단계

친유성 생체이물 대사의 1단계, 2단계(1상, 2상).


생체이물 대사는 크게 1단계(변형), 2단계(접합), 3단계(추가 변형 및 배설)로 나뉜다. 1단계에서는 효소가 기질에 반응성 및 극성기를 도입한다. 2단계에서는 1단계에서 변형된 생체이물에 글루타티온, 황산염, 글라이신, 글루쿠론산과 같은 내인성 물질을 결합시켜 수용성을 높인다. 3단계에서는 2단계 반응을 거친 접합체가 추가적으로 변형되거나 세포 밖으로 배설된다.[35][37]

이러한 각 단계는 특정 효소들에 의해 촉매되며, 생체이물의 종류와 화학적 특성에 따라 다르게 작용하여 생체이물을 체내에서 안전하게 제거한다.

3. 1. 1단계: 변형 (Modification)

1단계 반응은 효소가 기질에 반응성 및 극성기를 도입하는 단계이다. 주로 시토크롬 P450 효소에 의해 촉매되며, 이 효소는 산소 원자를 비활성화된 탄화수소에 통합하여 하이드록시기를 도입하거나 기질의 N-, O- 및 S-탈알킬화를 일으킨다.[50] 이 반응은 산화, 환원, 가수분해 등 다양한 형태로 나타날 수 있다.

P-450 산화효소의 반응 메커니즘은 다음과 같다.[51]

: O2 + NADPH + H+ + RH → NADP+ + H2O + ROH

1단계 반응은 주로 간에서 혼합 기능 산화효소에 의해 수행되며, 페노티아진, 파라세타몰, 스테로이드 등이 이 과정을 통해 대사된다. 1단계 반응의 대사산물이 충분히 극성이면 쉽게 배설되지만, 그렇지 않은 경우 2단계 반응을 거쳐 극성이 더 높은 접합체를 형성한다.

1단계의 일반적인 산화 반응은 C-H 결합을 C-OH로 전환하는 것이다. 이 반응은 전구약물을 활성 형태로 전환하거나, 무독성 분자를 유독성 분자로 전환할 수 있다.

3. 1. 1. 주요 1단계 반응 효소

1단계 반응에서 다양한 효소들은 기질에 반응성 및 극성 작용기를 도입하는 역할을 한다. 가장 흔한 변형 중 하나는 시토크롬 P-450 의존적 혼합 기능 산화효소 시스템에 의해 촉매되는 하이드록실화이다. 이러한 효소 복합체는 산소 원자를 비활성화된 탄화수소에 통합하는 역할을 하며, 이로 인해 하이드록시기가 도입되거나 기질의 N-, O- 및 S-탈알킬화를 일으킬 수 있다.[50]

일반적인 1단계의 산화 반응은 C-H 결합을 C-OH로 전환하는 과정을 포함한다. 이 반응은 때때로 약리학적으로 비활성인 화합물(전구약물)을 약리학적으로 활성인 것으로 전환한다. 같은 이유로 1단계에서는 무독성 분자를 오히려 유독성 분자로 바꿀 수 있다.

주요 1단계 반응 효소는 다음과 같다.

3. 1. 2. 1단계 반응의 양면성

1단계 반응은 전구약물과 같이 약리학적으로 비활성인 화합물을 활성 형태로 전환하기도 하지만, 때로는 무독성 분자를 유독성 분자로 바꾸기도 한다. 예를 들어, 1단계 대사에서 아세토나이트릴은 HOCH2CN으로 변환된 후, 폼알데하이드와 사이안화 수소로 빠르게 해리되어 독성을 나타낸다.[52]

3. 2. 2단계: 접합 (Conjugation)

2단계 반응은 1단계 반응에서 변형된 생체이물에 글루타티온, 황산염, 글라이신, 글루쿠론산과 같은 내인성 물질을 결합시켜 더욱 수용성을 높이는 과정이다. 이 과정은 주로 전이효소(transferase)에 의해 촉매된다.[54]

약물의 접합 반응이 일어나는 부위에는 카복실기(-COOH), 하이드록시기(-OH), 아미노기(NH2), 티올기(-SH)가 있다. 접합 반응의 생성물은 분자량이 증가하고, 기질보다 덜 활성을 띄는 경향이 있다. 이는 활성 대사물질을 생성하는 1단계 반응과 대조적이다. 큰 음이온 그룹(예: 글루타티온)을 추가하면 반응성 친전자체를 해독하며, 막을 가로질러 확산할 수 없는 극성 대사산물을 더 많이 생성하므로 활발하게 수송될 수 있다.

이러한 반응은 광범위한 특이성을 가지는 전이효소 그룹에 의해 촉매되며, 이 전이효소는 결합하여 친핵성, 친전자성 작용기를 포함하는 거의 모든 소수성 화합물을 대사할 수 있다.[8]

3. 2. 1. 주요 2단계 반응 효소

2단계 반응은 1단계 반응을 통해 활성화된 생체외 대사물질이 글루타티온, 황산염, 글라이신, 글루쿠론산과 같이 전하를 띄는 물질과 결합하는 과정이다. 이러한 결합 반응은 카복실산(-COOH), 하이드록시기(-OH), 아미노기(NH2), 티올기(-SH) 등에서 일어난다. 2단계 반응의 생성물은 분자량이 증가하고, 기질보다 덜 활성을 띄는 경향이 있어, 활성 대사물질을 생성하는 1단계 반응과 차이를 보인다. 특히, 글루타티온과 같이 큰 음이온 그룹이 추가되면 반응성 친전자체를 해독하고, 세포막을 통과하기 어려운 극성 대사산물을 생성하여 체외로 배출을 용이하게 한다.

이러한 반응들은 광범위한 특이성을 가진 전이효소들에 의해 촉매되며, 이들은 친핵성 또는 친전자성 작용기를 가진 거의 모든 소수성 화합물을 대사할 수 있다.[54] 이 전이효소 그룹에서 가장 중요한 효소 중 하나는 글루타티온 S-전이효소(GST)이다.[8]

주요 2단계 반응 효소[55]
기작관여 효소보조 인자위치
메틸화메틸기전이효소S-아데노실-L-메티오닌간, 신장, 폐, CNS
황산염설포전달효소3-포스포아데노신-5-포스포설페이트간, 신장, 소장
아세틸화아세틸 조효소 A간, 폐, 비장, 위 점막, 적혈구, 림프구
글루쿠론화UDP-글루쿠로노실전달효소UDP-글루쿠론산간, 신장, 장, 폐, 피부, 전립샘, 뇌
글루타티온 접합글루타티온 S-전이효소글루타티온간, 신장
글라이신 접합글라이신간, 신장


3. 3. 3단계: 추가 변형 및 배설 (Further modification and excretion)

2단계 반응 이후에도 생체이물 접합체는 추가로 대사될 수 있다. 일반적인 예시로는 글루타티온 접합체를 아세틸시스테인 (메르캅투르산) 접합체로 가공하는 것이다.[56] 여기에서 글루타티온 분자의 γ-글루타메이트와 글라이신 잔기는 감마-글루타밀 전달 효소와 다이펩티데이스에 의해 제거된다. 마지막 단계에서 접합체의 시스테인 잔기는 아세틸화된다.

접합체와 그 대사산물은 3단계 대사 중 세포에서 배설될 수 있으며 음이온기는 P-당단백질(다중약물 내성 단백질, MRP) 계열의 다양한 막 수송체에 대한 표지단백질 역할을 한다.[57] 이 단백질들은 ABC수송체 계열에 속하며 매우 다양한 소수성 음이온의 ATP 의존성 수송을 촉매할 수 있다.[58] 따라서 2단계 대사에서 생성된 물질을 세포 밖으로 제거하는 작용을 한다. 세포 밖으로 나온 뒤 생성물들은 추가로 대사되거나 배설될 수 있다.[59]

4. 해독 작용의 주요 장소

간 세포의 활면 소포체는 양적인 의미에서 약물 대사의 주요 기관이다. 간은 큰 기관이고, 소화기에서 흡수된 화학 물질이 처음 통과하는 기관이며, 다른 기관에 비해 매우 높은 농도의 많은 약물 대사 효소가 존재하기 때문에 약물 대사에 대한 간의 기여가 크다.[1] 어떤 약물이 소화관에서 흡수되어 문맥을 통해 간문맥 순환으로 들어가면, 약물은 대사 작용을 받아 소위 초회 통과 효과를 나타낸다.[1] 그 외 약물 대사 장소로는 소화기, 폐, 신장, 피부의 상피 세포가 있다.[1] 일반적으로 이러한 장소는 국소적인 독성 반응에 대응한다.[1]

5. 약물 대사에 영향을 미치는 요인

시토크롬 P450 시스템은 지용성 약물의 약리학적 작용 지속 시간과 강도를 결정하는 데 중요한 역할을 한다. 일반적으로 효소 유도는 약물의 대사 속도를 증가시켜 작용 시간과 강도를 감소시키는 반면, 효소 억제는 반대 효과를 나타낸다. 그러나 전구약물이 활성 약물로 전환되는 경우에는 효소 유도가 약물 농도를 증가시켜 잠재적 독성을 유발할 수 있다.

다양한 생리학적 및 병리학적 요인들이 약물 대사에 영향을 미친다.
생리학적 요인:


  • 연령: 일반적으로 약물은 성인보다 태아, 신생아, 노인에서 더 느리게 대사된다.
  • 유전적 요인 (약물유전체학): 유전적 변이(다형성)는 약물 효과의 개인차를 설명하는 중요한 요인이다. 예를 들어, N-아세틸트랜스퍼라제(NAT2)의 유전적 차이에 따라 아세틸화 속도가 느린 사람과 빠른 사람이 존재하며, 이는 약물 독성 및 부작용 발생에 영향을 미친다.[16][17][18]
  • 장간순환: 장간순환은 약물의 체내 잔류 시간을 연장시켜 약효에 영향을 줄 수 있다.
  • 영양 상태: 영양 상태는 약물 대사에 필요한 효소의 활성에 영향을 줄 수 있다.
  • 장내 세균총: 장내 세균은 약물을 분해하거나 변형시켜 약물의 활성과 독성에 영향을 미칠 수 있다.[15]
  • 성별: 성별에 따른 호르몬 차이 등은 약물 대사 효소의 활성에 영향을 줄 수 있다.

병리학적 요인:

  • 간 질환: 간은 약물 대사의 주요 기관이므로, 간 질환은 약물 대사 능력을 저하시켜 약효 및 부작용 발생에 영향을 미친다.
  • 신장 질환: 신장은 약물 배설의 주요 기관이므로, 신장 질환은 약물 배설을 저하시켜 약효 및 부작용 발생에 영향을 미친다.
  • 심장 질환: 심장 질환은 간과 신장으로의 혈류량을 감소시켜 약물 대사 및 배설에 영향을 줄 수 있다.


약물의 용량, 투여 빈도, 투여 경로, 조직 분포, 단백질 결합 또한 약물 대사에 영향을 미치는 요인들이다.

''In silico'' 모델링 및 시뮬레이션 방법을 통해 가상 환자 집단에서 약물 대사를 예측하여 부작용 위험이 높은 사람을 식별할 수 있다.[60]

6. 해독 연구의 역사

사람들이 섭취한 물질을 몸 안에서 어떻게 변화시키는지에 대한 연구는 19세기 중반, 화학자들이 벤즈알데히드와 같은 유기 화합물이 산화되어 인체의 아미노산과 결합될 수 있다는 것을 발견하면서 시작되었다.[61] 이후 19세기 동안 메틸화, 아세틸화, 설폰화와 같은 몇 가지 다른 기본적인 해독 반응이 발견되었다.

20세기 초에는 이러한 대사 산물의 생산을 담당하는 효소와 경로에 대한 연구가 진행되었다. 이 분야는 1947년 리처드 테크윈 윌리암스(Richard Tecwyn Williams)가 "Detoxication mechanisms"라는 책을 출판하면서 별도의 연구 분야로 정의되었다.[62] 이 현대적인 생화학적 연구는 1961년 글루타티온 S-전이효소의 동정,[63] 1962년 시토크롬 P450의 발견,[64] 1963년 생체이물 대사에서 시토크롬 P450의 중추적 역할을 발견하는 성과로 이어졌다.[65][66]

참조

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